Экстравагантный, иногда шокирующий, но никак не оставляющий равнодушным, он впервые предстал перед широкой аудиторией в Концертном зале "Октябрь" в 1990 году.

Прекрасные от рождения вокальные данные, усердие, настойчивость, целеустремленность и упорство позволили провинциалу из Пензы покорить сначала Москву, а затем и всю Россию. Сергей Пенкин занесен в Книгу рекордов Гиннесса как обладатель голоса с неповторимым по своей широте диапазоном.

А сначала был детский церковный хор, затем ензенское культпросветучилище и, наконец. Гнесинка, которая не принимала его с потрясающим упорством десять лет подряд!

Но и эти десять лет не прошли даром. По утрам Сергей подрабатывал дворником, а по вечерам как артист-вокалист выступал во многих фешенебельных ресторанах. Так началось восхождение звезды.

"С одиннадцатой попытки" (так называется фильм о Сергее Пенкине, снятый режиссером И. Клебановым) начался новый этап в жизни певца. Гнесинское училище наконец-то открыло для него свои врата. И вот первый сольный концерт в КЗ "Октябрь". Тогда без всякой рекламы билеты разошлись за неделю.

Его концерт - настоящий спектакль, где певец предстает в самых неожиданных образах. Помимо ярких вокальных данных важную роль в создании сценических образов играют костюмы, разработке которых уделяется большое внимание (уже пять лет с Сергеем работает талантливый художник-модельер А. Ратников).

Публика певца тоже особенная: часто ли в наши дни на концертах вы видите женщин и мужчин в вечерних костюмах? ! Сергей с уважением и благодарностью относится к людям, приходящим на его выступления, скромно называя их "моя интеллигентная пенкинская публика".

Первые телевизионные показы выступлений певца прошли по первому тогда коммерческому каналу "2х2". Именно тогда была исполнена песня "Филингз", ставшая на долгие годы визитной карточкой Сергея Пенкина.

В 1992 году в ГЦКЗ "Россия" состоялись презентация первого компакт-диска "Холлидэй" и большой концерт, с трансляцией затем на четырех каналах центрального телевидения, после чего началась активная гастрольная деятельность, успешно продолжающаяся до настоящего времени.

Сегодня и завтра пройдут новые сольные концерты Сергея Пенкина, приуроченные к выпуску последнего альбома "День и ночь". Уникальность сольников в том, что они будут полностью живыми. В концертах принимают участие джазовые музыканты, что позволяет Пенкину экспериментировать и импровизировать по ходу программы. Надо отметить, что в ольшинстве случаев Сергей сейчас сотрудничает с малоизвестными авторами или обращается к классике.

На концертах состоится премьера представления романса "Я вас любил" в исполнении Сергея Пенкина и группы "2х2".